Sejak kecil Chester memang tertarik di bidang musik. Orang tua Chester bercerai di akhir 1980an, itu waktu Chester masih kecil. Chester berusaha bangkit menggunakan kokain. Tapi Chester berhasil mengatasi hal itu dengan bekerja di Restoran Burger King sebelum memulai karirnya sebagai musisi.
Mulanya, band Xero kesulitan mencarikan vokalis baru setelah vokalis lamanya, Mark Wakefield keluar dan menjadi manager di Taproot. Xero mendengar tentang Chester yang berasal dari Arizona, Amerika Serikat. Xero langsung mengirimkan kaset kosong dan meminta Chester merekam suaranya ke kaset itu dan mengirimkannya kembali. Chester langsung merekam suaranya dan langsung mengirimkannya kembali. Tak disangka, Xero tertarik dengan Chester. (mungkin gara2 suaranya yang "WOW" mungkin. wkwkwk). Xero langsung merekrut Chester dan menjadikannya vokalis di band itu. Chester langsung mengganti nama band-nya dengan nama Hybrid Theory. Dan suatu keitka nama band-nya diubah lagi menjadi Linkin Park.
Trus ada lagi nih.. Karir Chester di Dead By Sunrise. Waktu tahun 2004-2005, beberapa anggota Linkin Park punya side project atau yang biasa disebut proyek sampingan. Naah, Chester juga gak mau ketinggalan. Dia membentuk sebuah band yang bernama Snow White Tan. Namun Chester menggantinya menjadi Dead By Sunrise.
Chester juga punya istri. Ia pertama menikah dengan Samantha, pada tanggal 31 Oktober 1996. Mereka juga mempunyai anak yang namanya Draven Sebastian, lahir pada 19 April 2002. Setelah cerai dengan Samantha, Chester menikahi Talinda Bentley, yang tak lain adalah mantan model majalah Playboy.
Jadi gitu sob, masa kecilnya si Chester sampe dewasa sekarang.
Semoga bisa menjadi info buat sobat-sobat yang liat, sekaligus penggemar Chester Bennington
